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2016年執(zhí)業(yè)藥師《中藥化學(xué)》分章復(fù)習(xí)筆記第八章 皂苷

更新時(shí)間:2016-06-07 15:19:59 來源:環(huán)球網(wǎng)校 瀏覽507收藏152

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摘要   人力資源社會(huì)保障部辦公廳公布2016年執(zhí)業(yè)藥師考試時(shí)間為2016年10月15日至16日。為方便大家備考,環(huán)球網(wǎng)校醫(yī)學(xué)網(wǎng)整理2016年執(zhí)業(yè)藥師《中藥化學(xué)》分章復(fù)習(xí)筆記第八章 皂苷供大家參考,希望對(duì)大家有幫助! ∠嚓P(guān)

  人力資源社會(huì)保障部辦公廳公布2016年執(zhí)業(yè)藥師考試時(shí)間為2016年10月15日至16日。為方便大家備考,環(huán)球網(wǎng)校醫(yī)學(xué)考試網(wǎng)整理“2016年執(zhí)業(yè)藥師《中藥化學(xué)》分章復(fù)習(xí)筆記第八章 皂苷”供大家參考,希望對(duì)大家有幫助。

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  第一節(jié) 結(jié)構(gòu)與分類

  皂苷有多種分類方法。按照皂苷元的化學(xué)結(jié)構(gòu)不同(環(huán)球網(wǎng)校醫(yī)學(xué)考試網(wǎng)整理2016年執(zhí)業(yè)藥師《中藥化學(xué)》分章復(fù)習(xí)筆記第八章 皂苷),可以將皂苷分為甾體皂苷和三萜皂苷;按照皂苷分子中糖鏈數(shù)目的不同,可分為單糖鏈皂苷(只含1 條糖鏈的皂苷)、雙糖鏈皂苷(含有2條糖鏈的皂苷)和三糖鏈皂苷(含有3條糖鏈的皂苷);按照皂苷分子中是否含有酸性基團(tuán)(如羧基),可將皂苷分成中性皂苷和酸性皂苷。

  一、甾體皂苷

  (一) 螺旋甾烷醇和異螺旋甾烷醇類

  1.甾體皂苷元由27個(gè)碳原子組成,分子中都含有A、B、C、D、E和F六個(gè)環(huán),其中A、B、C、D環(huán)組成甾體母核(環(huán)戊烷駢多氫菲)。E環(huán)和F環(huán)以螺縮酮形式相聯(lián)接。

  2.一般B/C和C/D環(huán)反式稠合,A/B環(huán)稠合有反式(5α-H)和順式(5β-H)。

  3.大多數(shù)在C-3上有羥基。

  4. E、F環(huán)中有三個(gè)不對(duì)稱碳原子C-20、C-22和C-25。C-20位上的甲基都是α結(jié)構(gòu),C-25甲基則有兩種構(gòu)型,當(dāng)C-25位上的甲基為直立鍵時(shí),為β型,其絕對(duì)構(gòu)型為L-型;當(dāng)C-25位上甲基為平狀鍵時(shí),為α型,其絕對(duì)構(gòu)型為D-型。D-型化合物比L-型化合物穩(wěn)定。

  L-型的衍生物成為螺旋甾烷,D-型的衍生物為異螺旋甾烷。

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  (二)呋甾烷醇類

  是螺旋甾烷醇和異螺旋甾烷醇類F環(huán)開環(huán),26-OH苷化形成的呋甾烷皂苷(環(huán)球網(wǎng)校醫(yī)學(xué)考試網(wǎng)整理2016年執(zhí)業(yè)藥師《中藥化學(xué)》分章復(fù)習(xí)筆記第八章 皂苷),均為雙糖鏈皂苷。

  (三)變形螺旋甾烷醇類

  基本結(jié)構(gòu)與螺旋甾烷醇類相同,唯F環(huán)為四氫呋喃環(huán)。

  二、三萜皂苷

  三萜皂苷的苷元為三萜類化合物,其基本骨架由6個(gè)異戊二烯單位組成。

  (一)四環(huán)三萜皂苷

  羊毛脂甾烷型(羊毛甾烷型):如豬苓酸A

  達(dá)瑪烷型:如人參皂苷Rb1

  (二)五環(huán)三萜皂苷

  齊墩果烷型:又稱β-香樹脂烷型。此類皂苷元以齊墩果酸最為多見。

  烏索烷型:又稱α-香樹脂烷型或熊果烷型,其代表性化合物為熊果酸(烏索酸)。

  羽扇豆烷型:最常見的化合物有白樺脂醇和白樺脂酸。

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  第二節(jié) 理化性質(zhì)

  一、性狀

  (1)皂苷大多為白色或乳白色無定形粉末,僅少數(shù)為晶體(環(huán)球網(wǎng)校醫(yī)學(xué)考試網(wǎng)整理2016年執(zhí)業(yè)藥師《中藥化學(xué)》分章復(fù)習(xí)筆記第八章 皂苷),皂苷元大多為結(jié)晶。

  (2)皂苷多數(shù)具有苦、辛辣味,對(duì)粘膜有刺激性。

  (3)皂苷多具吸濕性。

  (4)皂苷多無明顯的熔點(diǎn),一般測(cè)得的是分解點(diǎn)。

  二、溶解性

  皂苷元難溶于水而易溶于石油醚、苯、乙醚、氯仿等低極性溶劑。大多數(shù)皂苷極性較大,易溶于水、含水稀醇、熱甲醇和乙醇,難溶于丙酮、乙醚。皂苷在含水丁醇或戊醇中有較大的溶解度。

  皂苷有一定的助溶性,可促進(jìn)其它成分在水中的溶解。

  三、發(fā)泡性

  皂苷有降低水溶液表面張力的作用,多數(shù)皂苷的水溶液經(jīng)強(qiáng)烈振搖能產(chǎn)生持久性的泡沫,并不因加熱而消失。

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  四、溶血性

  皂苷的水溶液大多能破壞紅細(xì)胞(環(huán)球網(wǎng)校醫(yī)學(xué)考試網(wǎng)整理2016年執(zhí)業(yè)藥師《中藥化學(xué)》分章復(fù)習(xí)筆記第八章 皂苷),產(chǎn)生溶血現(xiàn)象。溶血強(qiáng)度的大小可用溶血指數(shù)來衡量。所謂溶血指數(shù)是指皂苷在一定條件下使血液中紅細(xì)胞完全溶解的最低濃度。

  并非所有皂苷都有溶血作用,例如人參總皂苷無溶血現(xiàn)象,但經(jīng)分離后,B型和C型人參皂苷具有顯著溶血作用,而A型皂苷則有抗溶血作用。皂苷溶血作用的有無與皂苷元有關(guān),溶血作用的強(qiáng)弱則與結(jié)合的糖有關(guān)。

  五、熔點(diǎn)與旋光度

  皂苷常在熔融前就已經(jīng)分解,因此無明顯的熔點(diǎn),一般測(cè)的都是分解點(diǎn)。

  甾體皂苷及其皂苷元幾乎都是左旋。

  六、皂苷的水解

  皂苷苷鍵的裂解,可采用酸催化水解、氧化開裂、酶解等。水解條件劇烈時(shí),一些皂苷元往往會(huì)發(fā)生脫水、環(huán)合、雙鍵移位、取代基位移、構(gòu)型轉(zhuǎn)化等,生成次生產(chǎn)物。需選用溫和的水解方法,如光分解法、Smith氧化降解法、酶解法或土壤微生物淘汰培養(yǎng)法等。

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  七、顯色反應(yīng)

  1.Liebermann反應(yīng)

  樣品溶于乙酐,加濃硫酸,呈黃-紅-藍(lán)-紫-綠等顏色變化,最后褪色。

  2.醋酐-濃硫酸(Liebermann-Burchard)反應(yīng)

  可用以區(qū)別甾體皂苷和(環(huán)球網(wǎng)校醫(yī)學(xué)考試網(wǎng)整理2016年執(zhí)業(yè)藥師《中藥化學(xué)》分章復(fù)習(xí)筆記第八章 皂苷)三萜皂苷,甾體皂苷最后呈藍(lán)綠色,三萜皂苷最后呈紅色或紫色。

  3.氯仿-濃硫酸反應(yīng)

  樣品溶于氯仿后加濃硫酸,在氯仿層呈現(xiàn)紅色或藍(lán)色,硫酸層有綠色的熒光。

  4.三氯醋酸反應(yīng)

  將甾體皂苷樣品的氯仿溶液滴在濾紙上,加三氯醋酸試劑,加熱至60℃,生成紅色漸變?yōu)樽仙。在同樣條件下,三萜皂苷必須加熱到100℃才能顯色。

  5.五氯化銻反應(yīng)

  將樣品溶于氯仿或醇后,點(diǎn)于濾紙上,噴以20%五氯化銻的氯仿溶液(不應(yīng)含有乙醇和水),干燥后60℃~70℃加熱,顯藍(lán)色、灰藍(lán)色或灰紫色斑點(diǎn)。

  6.芳香醛-硫酸/高氯酸反應(yīng)

  芳香醛常用的是香草醛和對(duì)-二甲氨基苯甲醛,其中以香草醛應(yīng)用最為普遍。

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  第三節(jié) 提取與分離

  一、皂苷的提取(環(huán)球網(wǎng)校醫(yī)學(xué)考試網(wǎng)整理2016年執(zhí)業(yè)藥師《中藥化學(xué)》分章復(fù)習(xí)筆記第八章 皂苷)

  1.甲醇或乙醇提取-正丁醇萃取法(提取通法)

  一般常用不同濃度的乙醇或甲醇作溶劑提取皂苷。醇提取物混懸于水中,先用石油醚、乙醚等親脂性有機(jī)溶劑萃取,除去親脂性雜質(zhì),然后再用水飽和的正丁醇萃取,得到總皂苷。

  2.甲醇或乙醇提取-丙酮或乙醚沉淀法

  醇提取液適當(dāng)濃縮后,加入適量的丙酮或乙醚,則皂苷可能被沉淀析出。

  3.堿水提取法

  一些酸性皂苷,可依其難溶于水,易溶于堿水的性質(zhì),先用堿水提取,再加酸酸化使皂苷沉淀析出。

  二、皂苷元的提取

  一般采用加酸加熱將粗皂苷水解,再用與水不相混溶的弱極性有機(jī)溶劑,如苯、氯仿等從水解液中將皂苷元提取出來,或者直接用酸水加熱水解中藥原料中的皂苷,濾除不溶物,水洗,干燥,再用有機(jī)溶劑提取皂苷元。

  在加酸加熱水解提取皂苷元時(shí),應(yīng)注意在劇烈條件下苷元結(jié)構(gòu)發(fā)生脫水、環(huán)合、雙鍵位移等變化。

  分離含有羰基的甾體皂苷元,常用吉拉爾T(Girard T)或吉拉爾P(Girard P)試劑。

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  三、皂苷的分離與純化

  1.吸附色譜法(環(huán)球網(wǎng)校醫(yī)學(xué)考試網(wǎng)整理2016年執(zhí)業(yè)藥師《中藥化學(xué)》分章復(fù)習(xí)筆記第八章 皂苷)

  常用的吸附劑是硅膠、氧化鋁和反相硅膠,洗脫劑一般采用混合溶劑。

  2.分配色譜法

  一般用低活性的氧化鋁或硅膠作吸附劑,用不同比例的氯仿-甲醇-水或其他極性較大的有機(jī)溶劑進(jìn)行梯度洗脫。

  3.高效液相色譜法

  一般使用反相色譜法,以乙腈-水或甲醇-水為流動(dòng)相分離和純化皂苷。

  4.其他方法

  分段沉淀法、膽甾醇沉淀法、鉛鹽沉淀法、大孔吸附樹脂法、液滴逆流色譜法。

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  第四節(jié) 結(jié)構(gòu)測(cè)定

  一、甾體皂苷

  1.紅外光譜(環(huán)球網(wǎng)校醫(yī)學(xué)考試網(wǎng)整理2016年執(zhí)業(yè)藥師《中藥化學(xué)》分章復(fù)習(xí)筆記第八章 皂苷)

  C-25立體異構(gòu)體的區(qū)別:

  25-D系甾體皂苷有866~863cm-1、899~894cm-1、920~915cm-1以及982cm-1四條譜帶,其中899~894cm-1處的吸收較920~915cm-1處強(qiáng)2倍。

  25-L系甾體皂苷在857~852cm -1、899~894cm-1、920~915cm-1和986cm-1處也有吸收,其中920~915cm-1處的吸收較899~894cm-1處強(qiáng)3~4倍。

  兩系的此兩條譜帶的情況恰巧相反,容易識(shí)別。

  2.質(zhì)譜

  甾體皂苷元的質(zhì)譜中均出現(xiàn)一個(gè)很強(qiáng)的m/z139的基峰和中等強(qiáng)度的m/z115碎片峰以及一個(gè)很弱的m/z126的輔助離子峰。

  3.NMR譜

  1H-NMR:在高場(chǎng)區(qū),甾體皂苷元有4個(gè)甲基的特征峰。

  13C-NMR:螺旋甾烷醇類皂苷元的C-22信號(hào)大多數(shù)情況下出現(xiàn)在δ109.5處。

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  二、三萜皂苷

  1.質(zhì)譜(環(huán)球網(wǎng)校醫(yī)學(xué)考試網(wǎng)整理2016年執(zhí)業(yè)藥師《中藥化學(xué)》分章復(fù)習(xí)筆記第八章 皂苷)

  具有D12的三萜皂苷,易發(fā)生 RDA 裂解。

  2.NMR譜

  三萜皂苷可以獲得皂苷元分子中碳骨架、取代基位置、糖與苷元以及糖與糖之間的連接方式等有用的信息。

  第五節(jié) 含皂苷的中藥實(shí)例

  一、人參

  1.結(jié)構(gòu)與分類

  人參皂苷可分為3種類型:

  (1)人參二醇型(A型)

  代表化合物有人參皂苷Rb1、Rb2、Rc、Rd、Rh2

  (2)人參三醇型(B型)

  代表化合物有人參皂苷Re、Rf、Rg1、Rg2、、Rh1

  (3)齊墩果酸型(C型)

  代表化合物有人參皂苷Ro

  A型、B型皂苷的皂苷元屬于四環(huán)三萜,C型皂苷的皂苷元?jiǎng)t是五環(huán)三萜。人參皂苷A型、B型皂苷元屬達(dá)瑪烷型,C型皂苷屬于齊墩果烷型。

  A型皂苷元為20(S)-原人參二醇;B型皂苷元為20(S)-原人參三醇。這兩種皂苷元不穩(wěn)定,當(dāng)皂苷用酸水解時(shí),C-20構(gòu)型容易由S型轉(zhuǎn)為R型。繼之側(cè)鏈?zhǔn)軣岚l(fā)生環(huán)合,環(huán)合后生成人參二醇及人參三醇。

  2.提取與分離

  將人參總皂苷用7%HCl的乙醇溶解進(jìn)行酸水解,其酸水解產(chǎn)物進(jìn)行硅膠柱色譜,則可分離得到人參二醇、人參三醇和齊墩果酸。

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  二、甘草

  1.主要成分和性質(zhì)

  甘草主要含有三萜皂苷(環(huán)球網(wǎng)校醫(yī)學(xué)考試網(wǎng)整理2016年執(zhí)業(yè)藥師《中藥化學(xué)》分章復(fù)習(xí)筆記第八章 皂苷),其中含量較高的為甘草皂苷,又稱甘草酸、甘草甜素。是由皂苷元甘草次酸與2分子葡萄糖醛酸所組成,為甘草的甜味成分。

  甘草皂苷易溶于熱稀乙醇,幾乎不溶于無水乙醇或乙醚,但極易溶于稀氨水中,故可用作為甘草皂苷的提取方法。甘草皂苷水溶液有微弱的起泡性及溶血性。甘草皂苷以鉀鹽或鈣鹽形式存在甘草中。

  甘草皂苷和甘草次酸都具有促腎上腺皮質(zhì)激素(ACTH)樣的生物活性,臨床上作為抗炎藥使用,并用于治療胃潰瘍。

  2.提取方法

  堿溶酸沉法。

  三、黃芪

  含有四環(huán)三萜和五環(huán)三萜類成分,其中黃芪甲苷(黃芪苷Ⅳ)是黃芪主要活性成分,具有抗炎、降壓、鎮(zhèn)痛、鎮(zhèn)靜作用,并能促進(jìn)肝臟DNA合成和調(diào)節(jié)機(jī)體免疫力。

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  四、柴胡

  柴胡總皂苷具有解熱抗炎、抗肝損傷、抗輻射損傷、抗菌等作用(環(huán)球網(wǎng)校醫(yī)學(xué)考試網(wǎng)整理2016年執(zhí)業(yè)藥師《中藥化學(xué)》分章復(fù)習(xí)筆記第八章 皂苷),是柴胡的主要有效成分。柴胡所含皂苷均為三萜皂苷,其苷元為齊墩果烷衍生物。屬于 Ⅰ型的皂苷,結(jié)構(gòu)中具有13、28β-環(huán)氧醚鍵,是柴胡中的原生苷,如柴胡皂苷a、c、d、e。Ⅱ型柴胡皂苷為異環(huán)雙烯類,如柴胡皂苷b1、b2。Ⅲ型為 D12齊墩果烷衍生物,如柴胡皂苷b3、b4。Ⅳ型具有同環(huán)雙烯結(jié)構(gòu),如柴胡皂苷g。Ⅴ型為齊墩果酸衍生物。其中的Ⅱ型和Ⅲ型多為次生苷。

  五、知母

  知母皂苷可分為螺甾烷醇類(如知母皂苷AⅢ和BⅠ等)、異螺甾烷醇類(如知母皂苷Ⅰ)和呋甾烷醇類(如知母皂苷BⅤ等)。其中知母皂苷AⅢ含量是最高的。知母皂苷可抑制血小板聚集。

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