2016年執(zhí)業(yè)藥師《中藥化學》分章復習筆記第九章 強心苷
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第一節(jié) 基本內(nèi)容
強心苷是指天然界存在的一類對心臟具有顯著生理活性的甾體苷類(環(huán)球網(wǎng)校醫(yī)學考試網(wǎng)提供2016年執(zhí)業(yè)藥師《中藥化學》分章復習筆記第九章 強心苷)。
一、強心苷元部分的結(jié)構(gòu)與分類
強心苷元屬甾體衍生物,其結(jié)構(gòu)特征是甾體母核的C-17位上連接一個不飽和內(nèi)酯環(huán)。
(一)結(jié)構(gòu)特征
1.強心苷元中的甾體母核部分的A、B、C、D四個環(huán)的稠合方式為B/C環(huán)反式,C/D環(huán)多為順式,個別反式。A/B環(huán)則有順、反兩種稠合方式,但大多是順式。
2.甾體母核的C-10、C-13、C-17位取代基均為β-構(gòu)型。C-3和C-14位上都連有β-羥基。
(二)分類
根據(jù)甾體母核C-17位上連接的不飽和內(nèi)酯環(huán)的不同,可將強心苷元分為兩類。
1.甲型強心苷元(強心甾烯類)
在甾體母核C-17位上連接的是五元不飽和內(nèi)酯環(huán),即△αβ-γ-內(nèi)酯,共由23個碳原子組成,其基本母核稱為強心甾。
2.乙型強心苷(蟾蜍甾烯類)
在甾體母核C-17位上連接的是六元不飽和內(nèi)酯環(huán),即△αβ,γδ-δ-內(nèi)酯,共由24個碳原子組成,其基本母核稱為海蔥甾或蟾蜍甾。
二、糖部分的結(jié)構(gòu)特征及其與苷元的連接方式
(一)結(jié)構(gòu)特征
1.α-羥基糖
2.α-去氧糖
主要有2,6-二去氧糖(如D-洋地黃毒糖)、2,6-二去氧糖甲醚(如L-夾竹桃糖、D-加拿大麻糖)等。
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(二)與苷元的連接方式
、裥蛷娦能眨很赵-(2,6-去氧糖)x-(D-葡萄糖)y,如紫花樣地黃苷A。(環(huán)球網(wǎng)校醫(yī)學考試網(wǎng)提供2016年執(zhí)業(yè)藥師《中藥化學》分章復習筆記第九章 強心苷)
Ⅱ型強心苷:苷元-(6-去氧糖)x-(D-葡萄糖)y,如黃夾苷甲。
、笮蛷娦能眨很赵-(D-葡萄糖)y,如綠海蔥苷。
A型題:
強心苷中糖和苷元連接方式正確的是
A.苷元-(葡萄糖)x-(6-去氧糖)y
B.苷元-(葡萄糖)x-(2,6-去氧糖)y
C.苷元-(6-去氧糖)x-(2-去氧糖)y
D.苷元-(葡萄糖)x-(2-去氧糖)y
E.苷元-(2.6-二去氧糖)x-(葡萄糖)y
[答疑編號111090101]
『正確答案』E
A型題:
、裥蛷娦能盏能赵狢-3位羥基連接糖的類型是
A.(D-葡萄糖)x
B.(D-葡萄糖)x-(2,6-去氧糖)y
C.(6-去氧糖)x-(D-葡萄糖)y
D.(2.6-二去氧糖)x-(D-葡萄糖)y
E.(D-葡萄糖)x-(6-去氧糖)y
[答疑編號111090102]
『正確答案』D
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第二節(jié) 理化性質(zhì)
一、性狀
強心苷多為無定形粉末或無色結(jié)晶(環(huán)球網(wǎng)校醫(yī)學考試網(wǎng)提供2016年執(zhí)業(yè)藥師《中藥化學》分章復習筆記第九章 強心苷),具有旋光性。C-17位側(cè)鏈為β-構(gòu)型者味苦,α-構(gòu)型者味不苦,但無強心作用。對黏膜有刺激性。
二、溶解性
強心苷一般可溶于水、甲醇、乙醇、丙酮等極性溶劑,微溶于乙酸乙酯、含醇氯仿,難溶于極性小的溶劑。
強心苷的溶解性與其分子中所含糖的數(shù)目和種類、苷元所含的羥基數(shù)目和位置等有關(guān)。
1.糖的數(shù)目
糖基多的原生苷比次生苷和苷元的親水性強。
2.糖的種類
強心苷分子中糖基數(shù)目相同的時候,隨著葡萄糖,6-去氧糖和2,6-二去氧糖羥基數(shù)目的減少,在極性溶劑中的溶解性也相應的降低。
3.羥基數(shù)目
強心苷的溶解性隨著苷元上羥基的數(shù)目的增多而增強。
烏本苷雖是單糖苷,但整個分子有8個羥基,水溶性大;而洋地黃毒苷雖是三糖苷,但分子中的3個糖基都是α-去氧糖,整個分子只有5個羥基,在水中溶解度很小,易溶于氯仿(1:40)。
4.羥基位置
強心苷分子中羥基數(shù)目相等時,溶解性能也受苷元中羥基位置的影響。苷元上的羥基不能形成分子內(nèi)氫鍵的比能形成分子內(nèi)氫鍵的水溶性增大。
例如毛花洋地黃苷乙?guī)缀醪蝗苡谒,而毛花洋地黃苷丙在水中的溶解度較大,是因為后者苷元上的羥基不能形成分子內(nèi)氫鍵。
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三、顯色反應
1.甾體母核的顯色反應
(1)醋酐-濃硫酸反應(Liebermann-Burchard反應)
產(chǎn)生紅→紫→藍→綠→污綠等顏色變化,最后褪色。
(2)氯仿-濃硫酸反應
硫酸層顯血紅色或藍色,氯仿層顯綠色熒光。
(3)三氯化銻反應
反應液呈現(xiàn)紫紅→藍→綠的變化。
(4)三氯乙酸-氯胺T反應
樣品點于濾紙或薄層板,噴以三氯乙酸-氯胺T試劑,100℃加熱,紫外燈下觀察熒光。
可用于區(qū)分三種洋地黃毒苷元(洋地黃毒苷元、羥基洋地黃毒苷元和異羥基洋地黃毒苷元)。洋地黃毒苷元衍生的苷類顯黃色熒光;羥基洋地黃毒苷元衍生的苷類顯亮藍色熒光;異羥基洋地黃毒苷元衍生的苷類顯藍色熒光。
2.C-17位不飽和內(nèi)酯環(huán)的顏色反應
甲型強心苷在堿性醇溶液中(環(huán)球網(wǎng)校醫(yī)學考試網(wǎng)提供2016年執(zhí)業(yè)藥師《中藥化學》分章復習筆記第九章 強心苷),能與下列活性亞甲基試劑作用而呈深紅色。乙型強心苷無此類反應。
(1)Legal反應:試劑為亞硝酰鐵氰化鈉和氫氧化鈉醇溶液。
(2)Raymond反應:試劑為間二硝基苯和氫氧化鈉醇溶液。
(3)Kedde反應:試劑為3,5-二硝基苯甲酸和氫氧化鈉醇溶液。
(4)Baljet反應:試劑為苦味酸和氫氧化鈉醇溶液。
3.α-去氧糖的顏色反應
(1)Keller-Kiliani(K-K)反應
試劑包括冰醋酸、濃硫酸和三氯化鐵。若在此條件下,能水解出游離的α-去氧糖,醋酸層漸呈藍色。需要注意的是,這一反應是α-去氧糖的特征反應,但只對游離的α-去氧糖或α-去氧糖與苷元連接的強心苷呈色。α-去氧糖和葡萄糖或其他羥基糖連接的雙糖、叁糖及乙;α-去氧糖,由于在此條件下不能水解出的游離的α-去氧糖而不呈色。
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(2)呫噸氫醇反應
只要分子中有α-去氧糖即可呈紅色。試劑包括冰醋酸、濃鹽酸和呫噸氫醇。
(3)過碘酸-對硝基苯胺反應
(4)對-二甲氨基苯甲醛反應
四、水解反應
1.酸水解
(1)溫和酸水解
用稀酸(如0.2~0.5mol/L的鹽酸或硫酸)在含水醇中短時間(半小時至數(shù)小時)加熱回流,Ⅰ型強心苷水解生成苷元和糖。紫花洋地黃苷A溫和酸水解得到洋地黃毒苷元、2分子D-洋地黃毒糖和1分子洋地黃雙糖。
(2)強烈酸水解
Ⅱ型和Ⅲ型強心苷用溫和酸水解無法使其水解(環(huán)球網(wǎng)校醫(yī)學考試網(wǎng)提供2016年執(zhí)業(yè)藥師《中藥化學》分章復習筆記第九章 強心苷),必須增高酸濃度(3~5%),延長水解時間或加壓。但常引起苷元結(jié)構(gòu)的改變,形成脫水苷元。
(3)氯化氫-丙酮法
2.酶水解
酶能水解除去強心苷分子中的葡萄糖而保留α-去氧糖,得到次生苷。紫花洋地黃苷A、B分別經(jīng)紫花苷酶水解除去D-葡萄糖而生成洋地黃毒苷和羥基洋地黃毒苷。當強心苷的糖部分有乙;嬖诘臅r候,酶水解的的活性會相應的降低。當苷元相同的時候,一般乙型強心苷比甲型強心苷更容易被酶水解。酶水解在強心苷的生產(chǎn)中具有重要的作用。強心苷的強心作用:單糖苷〉二糖苷〉三糖苷。
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3.堿水解
在堿作用下,強心苷可發(fā)生酰基水解(環(huán)球網(wǎng)校醫(yī)學考試網(wǎng)提供2016年執(zhí)業(yè)藥師《中藥化學》分章復習筆記第九章 強心苷),內(nèi)酯環(huán)裂解,雙鍵移位,苷元異構(gòu)化等。
第三節(jié) 提取分離與結(jié)構(gòu)鑒定
一、強心苷的提取分離
(一)提取
提取原生苷,首先要注意抑制酶的活性,防止酶解,提取時避免酸堿的影響。提取次生苷,可利用酶解或酸水解的方法,提高目標提取物的產(chǎn)量。
常用甲醇或70~80%的乙醇作溶劑。原料含脂類雜質(zhì)較多時,可先用石油醚或溶劑汽油脫脂;原料含葉綠素較多時,可用稀堿液皂化法,靜置析膠法,活性炭吸附法除去葉綠素。
(二)分離
強心苷濃縮液,可用氯仿和不同比例的氯仿-甲醇(乙醇)溶液依次萃取,將強心苷按極性大小分為幾部分,再采用溶劑萃取法、逆流分溶法和色譜分離法分離。分離親脂性單糖苷、次苷和苷元,一般選用吸附色譜,常以硅膠和氧化鋁為吸附劑。
二、強心苷的紫外光譜特征
甲型強心苷元在217~220nm處呈現(xiàn)最大吸收,乙型強心苷元在295~300nm處呈現(xiàn)最大吸收。
A型題:
在溫和酸水解的條件下,下列化合物中哪種糖苷鍵可被水解
A.強心苷元-α-去氧糖
B.α-羥基糖(1-4)-6-去氧糖
C.強心苷元-α-羥基糖
D.α-羥基糖(1-4)-α-羥基糖
E.強心苷元-D-葡萄糖
『正確答案』A
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A型題:
水解強心苷不使苷元發(fā)生變化,用
A.0.02-0.05mol/L鹽酸
B.氫氧化鈉的水溶液
C.3%~5%的鹽酸
D.碳酸氫鈉的水溶液
E.氫氧化鈉的乙醇溶液
[答疑編號111090104]
『正確答案』A
A型題:
毛花洋地黃苷乙與苷丙水溶性的差異在于
A.糖的數(shù)目不同
B.糖的種類不同
C.苷元上羥基數(shù)目不同
D.苷元上羥基位置不同
E.苷鍵構(gòu)型不同
『正確答案』D
以上是環(huán)球網(wǎng)校醫(yī)學考試網(wǎng)整理2016年執(zhí)業(yè)藥師《中藥化學》分章復習筆記第九章 強心苷,歡迎點擊Ctrl+D進行收藏,以便隨時查閱。更多資訊敬請關(guān)注我網(wǎng)執(zhí)業(yè)藥師考試頻道。
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