2016年執(zhí)業(yè)藥師資格考試《藥物化學》第六章解熱鎮(zhèn)痛藥復習講義
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一、水楊酸類
1. 阿司匹林(Aspirin,乙酰水楊酸)
【結(jié)構】
【化學名】2-(乙酰氧基)苯甲酸(2-(Acetyloxy)benzoic acid)
【理化性質(zhì)】
(1) 性狀。
(2) 呈弱酸性,pKa 3.49。
(3) + 濕氣 → 緩慢水解??扇芙庥跉溲趸c或碳酸鈉溶液中,但同時分解。
(4) 水解生成物水楊酸的分子中酚羥基易被氧化成醌型有色物質(zhì)→ + 空氣 → 逐漸變?yōu)榈S、紅棕甚至深棕色。其水溶液變化更快。堿、光線、高溫及微量銅、鐵等離子可促進氧化反應進行。
參考信息:
2016執(zhí)業(yè)西藥師《藥物化學》章節(jié)復習講義第一章緒論
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(5) 其水溶液 + 熱 → 放冷 → + 三氯化鐵溶液→ 紫堇色。
(6) 其碳酸鈉溶液 + 熱 → 放冷 → + 稀硫酸 → 白色沉淀 + 醋酸臭氣。
【體內(nèi)代謝】體內(nèi)產(chǎn)生水楊酸代謝物。其代謝主產(chǎn)物為與葡萄糖醛酸或甘氨酸的結(jié)合物,并以此種形式排出體外。
參考信息:
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【雜質(zhì)來源】
(1) 未反應的水楊酸或因產(chǎn)品儲存不當水解產(chǎn)生的水楊酸??捎门c鐵鹽反應產(chǎn)生紫堇色檢查產(chǎn)品中的游離水楊酸。
(2) 合成中可能生成會引起過敏反應的乙酰水楊酸酐副產(chǎn)物,應控制其含量不超過0.003%(W/W),則無影響。
(3) 原料水楊酸中可能帶入脫羧產(chǎn)物苯酚及水楊酸苯酯,在反應過程中可能生成不溶于碳酸鈉的乙酸苯酯、水楊酸苯酯和乙酰水楊酰苯酯,藥典規(guī)定應檢查碳酸鈉中不溶物。
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【臨床應用】本品具有較強的解熱鎮(zhèn)痛作用和消炎抗風濕作用,廣泛用于治療傷風、感冒、頭痛、神經(jīng)痛、關節(jié)痛、急性和慢性風濕痛及類風濕痛等,是風濕熱及活動型風濕性關節(jié)炎的首選藥物。近年來發(fā)現(xiàn)本品為不可逆的花生四烯酸環(huán)氧酶抑制劑,還能抑制血小板中血栓素A2 (TXA2)的合成,具有較強的抗血小板聚集作用,現(xiàn)已用于預防和治療心血管系統(tǒng)疾病。最近還發(fā)現(xiàn)本品和其它非甾體抗炎藥有預防結(jié)腸癌的作用。而且還在不斷拓展其新的應用范圍。由于結(jié)構中存在游離羧基,所以有刺激胃粘膜,甚至可引起胃及十二指腸出血的副作用。
二、抗代謝藥物
1. 氟尿嘧啶(Fluorouracil, 5-FU)
(2) 可溶于稀鹽酸或氫氧化鈉溶液。
(3) 在空氣及水溶液中非常穩(wěn)定,在亞硫酸鈉水溶液中較不穩(wěn)定。
【體內(nèi)代謝】氟尿嘧啶與尿嘧啶體積幾乎相等,且C-F鍵特別穩(wěn)定,在代謝過程中不易分解,分子水平代替正常代謝物,是胸腺嘧啶合成酶(TS)抑制劑。
【臨床應用】廣譜抗腫瘤,對絨毛膜上皮癌及惡性葡萄胎療效顯著,對結(jié)腸癌、直腸癌、胃癌和乳腺癌、頭頸部癌等有效,是治療實體腫瘤的首選藥物??梢饑乐氐南婪磻凸撬枰种频雀弊饔?。
參考信息:
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